Судьба города тесно связана с хасидизмом — это одно из течений иудаизма. Ежегодно в Умань приезжают тысячи верующих из более 20 стран мира помолиться на могиле своего духовного наставника — цадика Нахмана из Брацлава. На праздник Рош-ха-Шана (еврейский Новый год. — Авт.) в сентябре-октябре в город приезжают более шести тысяч паломников. Умань — одна из самых богатых в Черкасском крае, славящихся историко-культурным наследием. Немногие города Украины могут похвастать тем, что у них сохранилась ратуша — символ местного самоуправления. В городе находится около 20% всех памятников архитектуры Черкасской области (из них три памятника общенационального значения, 33 — местного значения), 64 — предложено взять под опеку государства. Только дендропарк "Софиевка" — памятник истории и культуры общенационального значения, образец садово-парковой архитектуры и научный центр — собрал на своей территории более ста объектов, занесенных в Государственный реестр национально-культурного наследия.

Когда проходишь по улицам города, то ощущаешь дыхание старины от каждого дома. На улице Октябрьской революции (в прошлом — Дворцовой) — здание городской библиотеки (когда-то отель "Европа") — украшение центральной площади города. Построенное в конце XIX века здание впечатляет местных жителей и гостей чудесной архитектурой, оригинальным оформлением фасада с разнообразными скульптурными деталями, украшающими оконные проемы, арки, парадный вход. Агротехнический колледж (в прошлом — мужская городская гимназия) — один из шедевров зодчества известного архитектора Владислава Городецкого, сооруженный в 1896 году. Городская гимназия (ранее — женская гимназия, основанная в 1900 году) — одно из самых красивых зданий Умани. Трудно устоять перед красотой Уманского государственного краеведческого музея, в котором до 1924 года размещалась частная больница. Это здание построено в 1900—1902 годах. Дом, в котором сегодня находится Городской отдел управления внутренних дел, а раньше размещался отель "Новоевропейский", построенный на склонах Осташевского пруда в 1901—1902 годах архитектором Файнштейном, находится у въезда в город со стороны железнодорожного вокзала. А вот улица Садовая соединяет центральную часть города с дендрологическим парком "Софиевка". Заслуживает особого внимания здание главного корпуса Педагогического университета им. Павла Тычины (в прошлом — здание Городской управы), построенное в 1912 году акционерным товариществом домовладельцев как приходный дом.

В архитектурном оформлении фасадов здания, в котором сегодня размещается Станция юных техников (когда-то Коммерческий банк), использованы элементы неоренессанса. Также заслуживает особого внимания и помещение Кооперативного училища (раньше здесь находился "Гранд-отель"). Одно из самых старинных строений, сохранившихся сегодня, — Монастырь василиан — памятник архитектуры XVIII века, основанный в 1764 году графом Потоцким как католическая школа униатских монахов. Первым ректором и строителем школы был ксендз Гераклий Костецкий. Сегодня здесь проводятся реставрационные работы. Святониколаевский собор сооружен в 1812 году на месте деревянного, который сгорел. В 1977—1988 годах "Укрреставрация" провела здесь восстановительные работы. Сегодня собор передан религиозному обществу.

Невозможно пройти мимо, не обратив внимания на Педагогическое училище, в прошлом — Высшее городское народное училище, построенное по проекту Владислава Городецкого. Интересные архитектурные решения у двух бывших гостиниц "Лондон" и "Бристоль". Особое место среди памятников архитектуры занимает костел Успения Богородицы на улице Коломенской, возведенный в 1825 году на месте деревянного костела Святого Антония. Сегодня в нем размещена городская Картинная галерея. В 1899 году из Одессы в Умань было переведено Главное училище садоводства — комплекс сооружений, насчитывающий семь памятников архитектуры. Ныне в нем находится Уманская сельскохозяйственная академия.