Первое письменное упоминание об Умани относится к 1616 году, а название города очевидно происходит от реки Умань,  упоминающейся в летописи в 1497 году.  Находясь на границе степей, занятых кочевниками, Умань часто подвергалась их набегам, а потому была укреплена.

В Переяславском договоре 1659 года Умань упоминается как один из важных укрепленных пунктов Украины. С 1566 года по 1793 год, за исключением периода казацкого правления, эта территория входила в состав Брацлавского воеводства.

В начале национально-освободительной войны украинского народа против гнета польских магнатов, в 1648 году был создан Уманский полк.  В 1670-74 годах Умань была резиденцией правобережного гетмана Михайла Ханенко, т.е. временной столицей Правобережной Украины.

Во время войны между Дорошенком и Ханенко, в 1671 году Дорошенко овладел Уманью и оставил здесь в виде гарнизона один казачий полк. Но жители Умани признали гетманом Ханенко, поэтому разбили и прогнали казаков Дорошенко. В 1674 году Дорошенко с помощью турок и татар, снова взял Умань, перерезав почти всех ее жителей.

 С тех пор город пришел в упадок и совершенно опустел в  1712 году, когда по распоряжению Петра I все оставшиеся жители Умани были выведены на левый берег Днепра.

В 1726 году Умань с окружающей местностью перешла во владение  Ф.Потоцкого и, чтобы укрепить город, граф поощряет переселение сюда из других своих владений крестьян и ремесленников, а для торговли пригласил армян, евреев и греков. Началось строительство замка, однако постоянно на город нападали гайдамаки, которые дважды захватывали город  - в 1737 и в 1750 годах.

В 1760 году Умани было предоставлено Магдебургское право, была открыта синагога,  в 1761 году завершилось строительство замка. В 1764 году Потоцкий основал в Умани католический базилианский монастырь, монахи которого в свою очередь открыли школу на 400 учеников.

В 1768 голу Умань была одним из лучших городов Украины, здесь проживали в основном греки, армяне, евреи и поляки.  Под стенами города находилась слобода Уманских казаков, свободных от податей, но обязанных сражаться с врагами и охранять город от гайдамаков.

 Во время Колиивщины в  1798 году М. Железняк и И.Гонта с помощью Уманских казаков взяли города, разграбили его и перерезали много евреев и поляков. После «Уманской резни» город снова опустел, торговля упала.

В 1793 году Умань вошел в состав Российской империи.

 В 1795 году в Умань на постоянное место жительства переехал польский магнат Щ.Потоцкий, который занялся отстройкой города, и в 1796 году был заложен знаменитый садово-ландшафтный парк «Софиевка».

В 1795 году город Умань стал уездным городом Вознесенской губернии, которая в 1797 году была причислена к Киевской губернии.